มีการรายงานความเจ็บป่วยของคิม จ็อง-อิล มาตั้งแต่ค.ศ. 2008 เนื่องจากในเดือนเมษายน ค.ศ. 2008 มีการวิ่งขบวนคบเพลิงของงานกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนผ่านกรุงเปียงยางทว่าคิม จ็อง-อิล กลับไม่ปรากฏตัวต่อสาธารณชนในงานนั้น ทำให้เป็นที่คาดการณ์ว่าคิม จ็อง-อิล อาจจะกำลังประสบปัญหาทางสุขภาพอย่างหนัก ทว่ารัฐบาลเกาหลีเหนือได้ปฏิเสธการคาดการณ์ที่ว่าคิม จ็อง-อิลนั้นกำลังมีสุขภาพที่ย่ำแย่ ศาสตราจารย์โทะชิมิซึ ชิเงะมุระ แห่งมหาวิทยาลัยวะเซะดะ กล่าวในหนังสือพิมพ์ชูคัง เง็นไดของประเทศญี่ปุ่นว่า คิม จ็อง-อิล นั้นอาจถึงแก่อสัญกรรมไปแล้วตั้งแต่ ค.ศ. 2003 เนื่องจากโรคเบาหวานแต่ทางการรัฐบาลเกาหลีเหนือจัดตัวแทนขึ้นมาสวมรอย โดยสังเกตจากลักษณะการกล่าวสุนทรพจน์ที่เปลี่ยนแปลงไปของคิม จ็อง-อิล มีการตั้งข้อสังเกตว่าการที่คิม จ็อง-อิล ล้มป่วยจนไม่สามารถบริหารประเทศได้นั้น ทำให้ผู้นำทหารระดับสูงขึ้นมามีอำนาจในการบริหารประเทศมากขึ้น เป็นผลให้นโยบายที่ผ่อนปรนของนายคิม จ็อง-อิลต่อโลกตะวันตกมีท่าทีแข็งกร้าวมากขึ้น โดยเฉพาะเรื่องวิกฤตการณ์นิวเคลียร์

ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 2008 หน่วยข่าวกรองของเกาหลีใต้ได้รับรายงานว่านายคิม จ็อง-อิล ล้มป่วยด้วยโรคหลอดเลือดสมอง ต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลและได้รับกายภาพบำบัด ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 2008 รัฐบาลเกาหลีเหนือได้เผยแพร่ภาพผู้นำของตนขณะกำลังตรวจกองทัพเพื่อเป็นการตอบโต้ข่าวลือการป่วยของคิม จ็อง-อิล แม้ว่านานาชาติจะตั้งข้อกังขาถึงความเท็จจริงของรูปเหล่านั้น ในขณะที่สำนักข่าวญี่ปุ่นรายงานว่า คิม จ็อง-อิล ประสบโรคหลอดเลือดสมองเป็นครั้งที่สองในเดือนตุลาคม ค.ศ. 2008 ทำให้มีอาการอ่อนแรงแขนขาข้างซ้ายและพูดไม่ชัด ในเดือนเมษายน ค.ศ. 2009 รัฐบาลเกาหลีเหนือเผยแพร่ภาพเคลื่อนไหวคิม จ็อง-อิลกำลังตรวจโรงงานเพื่อเป็นการสยบข่าวลืออีกครั้ง และเดือนเมษายนในปีนั้นคิม จ็อง-อิลได้ปรากฏตัวต่อสาธารณชนอีกครั้งหนึ่ง

เพราะคิม จ็อง-นัม บุตรชายคนโต ไม่เป็นที่โปรดปรานของคิม จ็อง-อิลผู้เป็นบิดาอีกต่อไปแล้ว ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2009 มีการรายงานว่าคิม จ็อง-อิล เลือกบุตรชายคนสุดท้องของตนคือ คิม จ็อง-อึน ให้เป็นทายาทปกครองเกาหลีเหนือต่อไป ในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 2010 นายคิม จ็อง-อิล เดินทางเยือนสาธารณรัฐประชาชนจีนอย่างเป็นทางการ โดยพำนักที่เมืองต้าเหลียน มณฑลเหลียวหนิง และอีกครั้งหนึ่งในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 2010 พร้อมกับบุตรชาย คิม จ็อง-อึน ทำให้นานาชาติมั่นใจว่าคิม จ็อง-อึน คือผู้สืบทอดของคิม จ็อง-อิล หลายฝ่ายมีความเห็นว่าการเยือนประเทศจีนของคิม จ็อง-อิล แสดงให้เห็นว่าสุขภาพของเขาฟื้นฟูดีขึ้น คิม จ็อง-อิลเยือนประเทศจีนเป็นครั้งสุดท้ายในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 2011 และพบปะกับดมีตรี เมดเวเดฟ นายกรัฐมนตรีรัสเซีย ในเดือนสิงหาคมปีเดียวกัน

ทว่ามีการรายงานข่าวทางโทรทัศน์ในเกาหลีเหนือเมื่อวันที่ 19 ธันวาคม ค.ศ. 2011 ว่า คิม จ็อง-อิล ถึงแก่อสัญกรรมแล้วเมื่อสองวันก่อน (17 ธันวาคม) ด้วยสาเหตุทำงานมากเกินไป จนทำให้ทั้งทางร่างกายและจิตใจรับไม่ไหว[53] คิม จ็อง-อิล ถึงแก่อสัญกรรมที่กรุงเปียงยาง มีการไว้ทุกข์เป็นเวลาสองสัปดาห์และพิธีศพมีขึ้นในวันที่ 28 ธันวาคม ศพของนายคิม จ็อง-อิล ถูกตั้งไว้ที่วังสุริยะคึมซูซัน เช่นเดียวกับคิม อิล-ซ็อง บิดา